Seguindo o costume vigente em algumas tradicionais famílias da São Paulo de outrora, Plinio iniciara a formação escolar em sua própria casa, tendo como excelente professora a Fräulein Mathilde, governanta alemã que Dª Lucilia trouxera da Europa. Chegado o momento de prosseguir seus estudos num estabelecimento de ensino, escolheu o Colégio São Luís, dos padres jesuítas. A diferença de ambientes não podia deixar de causar certa impressão no espírito conservador e analítico do menino Plinio.
“Quando fiz dez anos — recordava ele — pedi a meus pais que me matriculassem no Colégio São Luís, levado a tal solicitação pelas mentiras de um primo. Este, já aluno dos jesuítas, insistiu comigo para que eu também me inscrevesse ali, dando-me razões muito convincentes. Entre outras coisas, assegurou-me da existência de árvores no pátio de recreio, nas quais os alunos podiam subir para comer frutas. Idéia que me pareceu bem atraente… Indaguei-lhe:
— Quais são as frutas?
Ele, esperto, em vez de responder, perguntou-me:
— Quais você imagina?
— Há cerejas?
— Claro!
— Então eu entro para o São Luís!
Logo no primeiro dia de aula, porém, descobri que não existiam as frutas tão cobiçadas por mim… Havia, sim, um mundo novo no qual eu ingressara, sob muitos aspectos diferente daquele com o qual estava habituado…”
Cumpre assinalar que uma preciosa vantagem adveio para Dr. Plinio do seu contato com os padres jesuítas, como ele próprio afirmou: “Um dos inestimáveis frutos que colhi no convívio com a Companhia de Jesus foi a grande influência da mentalidade de Santo Inácio de Loyola, que me penetrou fundo na alma, robustecendo em mim a personalidade católica militante, a lógica, o raciocínio, a perspicácia, etc.”
No São Luís, Dr. Plinio estudou quatro anos (1919-1922) como aluno semi-interno, tendo aulas de manhã e à tarde (exceto nas tardes de sábado e de quarta-feira), intercaladas com períodos de estudo individual no próprio colégio. Saiu em 1923, para retornar em 1924, então como aluno do externato. (Revista Dr. Plinio, Fevereiro/2004. n. 71, p. 5).
